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カプサイシン, by Wikipedia / CC BY SA 3.0 #アルカロイド#バニロイド#アミド#生理活性物質#カプサイシン カプサイシンは、アルカロイドの中でもカプサイシノイドと呼ばれる化合物の一つです。 部分構造にバニリン由来のバニリル基を持っていることから、バニロイドにも属します。 唐辛子の辛さを決める主成分で、辛さの指標であるスコヴィル値の基準物質。 化合物の名前はトウガラシ属の学名Capsicumに由来します。 無色の脂溶性結晶で、アルコールに溶けますが、冷水にはほとんど溶けません。 摂取すると、受容体活性化チャネルの 1 つである TRPV1 を刺激し、実際には温度が上昇しませんが、激しい灼熱感を引き起こします。 このメカニズムはメントールによる冷感刺激と似ています。 また、痛覚神経を刺激し、局所刺激作用や辛味を引き起こす。 体内に吸収されたカプサイシンは脳に運ばれ、内臓感覚神経に作用し、副腎でアドレナリンの分泌を活性化し、発汗作用や強心作用を促進します。 ワサビやマスタードの辛味成分であるアリルイソチオシアネートとは異なる風味があります。 哺乳類や昆虫はカプサイシンの受容体を持っており、カプサイシンを含む唐辛子を食べません。 することができます。 また、鳥類は食物を丸ごと飲み込むのに対し、哺乳類は食物をかみ砕くことから、種をつぶさずに鳥類が食べた方が種の生存率が高まると考えられています。 この化合物は、1816 年に Christian Friedrich Bucholz (1770-1818) によって (不純な形ではあるが) 最初に抽出されました。 Bucholz はそれをトウガラシ属の植物名であるトウガラシから「カプシシン」と呼んだ. カプサイシンをほぼ純粋な形で抽出したジョン・クラフ・スレッシュ (1850-1932) は、1876 年に「カプサイシン」と名付けました。 カプサイシンの実験式 (化学組成) は、1919 年に EK ネルソンによって最初に決定されました。 ネルソンはまた、カプサイシンの化学構造を部分的に推測しました。 カプサイシンは、1930 年に E. Spath と SF Darling によって初めて合成されました。 1961年、日本の化学者である小菅貞義と稲垣幸雄は、トウガラシから同様の物質を分離し、それらをカプサイシノイドと名付けました. ドイツの薬理学者 Rudolf Buchheim (1820-1879) は 1873 年に、ハンガリーの医師 Endre Hőgyes は 1878 年に、「カプシコール」 (部分的に精製されたカプサイシン) が粘膜と接触すると灼熱感を引き起こすと報告しました。 胃液の分泌を高めると言われています。 カプサイシンは唐辛子に含まれる主要なカプサイシノイドです。 もう一つはジヒドロカプサイシンです。 これらの 2 つの化合物は、少量のノルジヒドロカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、およびホモカプサイシンの 2 倍の味と感覚の強さがあります。 純粋なカプサイシノイドの希釈溶液は、さまざまなタイプの辛味を生み出します。 ただし、これらの違いは、より濃縮されたソリューションでは見られません。 カプサイシンはトウガラシの房室中隔でバニリルアミンに分岐鎖脂肪酸を付加することで合成されると考えられています。 具体的には、カプサイシンはバニリルアミンと 8-メチル-6-ノネノイル-CoA から作られます。 生合成は、Pun1 遺伝子座に存在し、推定アシルトランスフェラーゼをコードする AT3 遺伝子に依存しています。 6 つの天然カプサイシノイドと 1 つの合成カプサイシノイドがあります。 ノナン酸バニリルアミド (VNA、PAVA) は、カプサイシノイドの相対的な辛味を決定するための参照物質として使用されます。 TRPV1のアゴニストであるカプサイシン(最も強力なアゴニストはレシニフェラトキシン:RTX)は、痛みを感じる神経を鈍感にし、痛みの刺激の伝達を抑え、痛みを感じにくくします。 知られています。 この作用機序を利用して、カプサイシンクリームは、帯状疱疹後の痛みを治療し、糖尿病性神経障害によって引き起こされる痛みを改善するために臨床的に使用されています. 焼けつくような痛みの副作用が知られています。 この問題を解決しそうな鎮痛剤として、あるいは炎症性疼痛から神経因性疼痛まで様々な痛みを改善する鎮痛剤として…

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