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これ今思いついたんですけど、クロム酸カリウムでカルボン酸にして、塩化チオニルで塩素に変換してフリーデルクラフツ反応という方法でも行けますか？
NaCN can also be used, just like in the benzoin condensation
極性転換の面白いところは、反応経路の新規開発により、コストや手数の大幅短縮、総収率の改善が見込める点にあると思います。
また反応基質の変更だけでなく、オスミウムや電気など幅広い反応推進剤がある点も面白い点だと思っています。
プロトンの酸性度が高くなるのは発生したアニオンを非局在化して安定化できるからでしょうか？
アセタールで同じことができないのは硫黄のほうが原子が大きく、より非局在化効果が大きいと理解しましたが間違っていたら教えていただけると幸いです。
アルデヒドC-H結合をラジカル種によって切断し、アシルラジカルを生成した後、還元してアシルアニオンを発生させることもカルボニルの極性転換としていいでしょうか。