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アセチル基と塩基とがあるのでエノラートが生成すること、ヨウ素と反応した後のα位水素の酸性度が高いので塩基で容易に引き抜かれるから結局3回反応すること、までは思いつきましたが、CI3が脱離基として作用するから最終的にカルボン酸(陰イオン)が生成するぞ、というまでは見通せませんでした。
官能基変換の視点では、ヨウ素と塩基とを用いたアセチル基のカルボキシル基化(酸化)だったんですね。
こういう反応を大学になってから更に詳しく学ぶと、化学を続けてきてよかったと思います。
いつもわかりやすい解説ありがとうございます(^_^)
エノラートのハロゲン化、電子求引性による脱離能が大事なら、同族の臭素やアスタチンでも同様の反応が起きるのでしようか?