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N,N-ジメチルホルムアミド、Wikipedia / CC BY SA 3.0 による。 室温では無色の液体で、かすかなアミン臭があります (純粋な場合は無臭)。 石油炭化水素とは混和しませんが、他のほとんどの有機溶媒と水とは任意の割合で混和します。 引火性の液体で、日本では消防法危険物第4種(第2石油類)に指定されています。 作業環境の管理濃度は 10 ppm です。 液体、気体、イオン性化合物、共有結合性化合物を問わず、多くの無機化合物や有機化合物を溶解するため、非プロトン性極性溶媒として好ましく使用されます。 SN2 反応は、陰イオンが十分に溶媒和されていないため、DMF 溶媒中で加速されます。 ただし、強酸や強塩基の存在下で保管すると、ギ酸とジメチルアミンに徐々に部分的に分解されます。 また、カルボン酸からカルボン酸クロリドを合成する際に、塩化チオニル(SOCl2)などの塩素化剤に加えて触媒量のDMFを添加すると、より温和な条件でカルボン酸クロリドを製造できることが知られています。 . これは、DMFと塩素化剤から生成されるN,N-ジメチルクロロホルムイミニウム(ビルスマイヤー試薬)の触媒作用によるものと考えられています。 DMFの共鳴構造式 実験室では、ジメチルアミン塩酸塩とギ酸カリウムを加熱し、蒸気として発生するDMFを捕集することで得ることができます。 工業的には、一酸化炭素から出発するギ酸メチルと、触媒を用いてメタノールとアンモニアから製造されるジメチルアミンとを、金属アルコラートの存在下で反応させる。 アンモノリシス反応の一種です。 主に溶剤として使用され、アクリル繊維(ポリアクリロニトリル)の合成や湿式紡糸の溶剤として工業的に大量に使用されています。 石油化学産業では、脂環式炭化水素から芳香族化合物を抽出するための抽出溶媒や、留分からアセチレンとブタジエンを分離するための抽出溶媒としても使用されます。 DMF は 100 度を超える高温でゆっくりと分解し、ジメチルアミンを放出します。 したがって、高温での反応には他の溶媒を考慮する必要があります。 その高い反応性と入手可能性により、ホルミル化剤として使用されます (Vilsmeier-Hack 反応を参照)。 引火点58℃の可燃性の液体です。 以前は無害と考えられていましたが、その後の研究で有害であることが示されました。 皮膚や目に入ると、炎症を起こすことがあります。 皮膚から容易に吸収され、長期間使用すると肝障害を引き起こすことが知られています。 また、ヒト染色体異常試験でも陽性の結果が得られています。 IARCの発がん性評価では、グループ2Bの「潜在的な発がん性物質」に分類されています。

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