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ジェミナル ジオール、ウィキペディア / CC BY SA 3.0 #アルコール #ジェミナル ジオール ジェミナル ジオールは、ケトンとアルデヒドの水和物であると考えられています。 ジェミナル ジオール、または略して gem-diol は、1 つの炭素原子に結合した 2 つのヒドロキシ基を持つ化合物の総称です。 ジェミナルは1つの炭素原子に2つの同一の置換基が結合していることを示す用語であり、ジオールは分子内に2つのヒドロキシル基を有する化合物の総称です。 最も単純なジェミナル ジオールは、メタンジオール H2C(OH)2 です。 その他には、ジヒドロキシマロン酸 HOOC-C(OH)2-COOH やデカヒドロキシシクロペンタン (C(OH)2)5 などがあります。 2 つのヒドロキシル基は容易にカルボニル基 (ケトン基) に脱水されます: C=O であり、化合物はケトンまたはアルデヒドに変換されます。 カルボニル基は、水と反応してジェミナル ジオールを形成することもあります。 この水溶液中の化学平衡のどちら側に偏るかは、物質によって異なります。 たとえば、アセトン (H3C)2C=O とプロパン-2,2-ジオール (H3C)2C(OH)2 の平衡定数は 10-3 で、ケトン側に偏っています。 対照的に、ホルムアルデヒド H2C=O とメタンジオール H2C(OH)2 の平衡定数は 10+3、ヘキサフルオロアセトン (F3C)2C=O とヘキサフルオロプロパン-2,2-ジオール (F3C)2C(OH)2 は約 10 です。 +6 であり、これらの平衡はジェミナル ジオールに偏っています。 デカヒドロキシシクロペンタンやドデカヒドロキシシクロヘキサンなど、場合によっては、ジェミナル ジオールは安定ですが、ケトンは不安定です。
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