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N-ヒドロキシスクシンイミド、Wikipedia / CC BY SA 3.0 #スクシンイミド #ヒドロキサム酸 N-ヒドロキシスクシンイミド (NHS) は、化学式 C4H5NO3 の有機化合物です。 有機化学や生化学においてカルボン酸の活性化試薬として一般的に使用されています。 カルボン酸との脱水縮合により、NHS体と呼ばれる不安定なエステル結合(活性エステル)が形成され、アミンと反応してアミド結合を生成するために使用されます。 弱酸性(pKa=6.0)のため、皮膚、目、粘膜を刺激します。 NHS で活性化された酸を合成する一般的な方法は、NHS とカルボン酸および少量の有機塩基を脱水溶媒中で結合させることです。 N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド (DCC) または[[カルボジイミド#1-エチル-3-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]次いで、カルボジイミド塩酸塩|エチル(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド](EDC)などのカップリング試薬を添加して、より不安定な活性酸中間体を生成する。 NHS基は通常、式SuO-または-OSuで表されます。 コハク酸エステルとも呼ばれるNHSと酸のエステルは、適度に安定しており、水を避けることで低温で保存および分離できるため、市販されています。 NHS エステルはタンパク質修飾に一般的に使用されます (たとえば、フルオレセインの NHS エステルは市販されており、簡単な反応と分離ステップでフルオレセイン標識タンパク質が得られます)。 NHS の代替品には、水溶性類似体である Sulfo-NHS、HOBt、HOAt、およびペンタフルオロフェノールが含まれます。 EDC、NHSを使用したアミドの合成

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N-ヒドロキシコハク酸イミド
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